Номенклатура алдехида и кетона

ALDEHIDI: Opsta formula aldehida je: R označava neograničen broj C atoma,  to znači da umesto njega može biti jos  5, 7, 9 C atoma koji onda grade lanac na čijem je kraju ovaj C atom sa slike koji ima dvostruku vezu s O   i jednostruku s H. Ime aldehida je dobija tako da se imenu osnovnog ugljovodonika stavi nastavak -AL.  Ako imamo kao osnovni ugljovodonik propan  kad na njega dodamo karbonilnu grupu dobijemo propanal: Kod aldehida  nemamo problema oko numeracije kao što smo do sada imali jer karbonilna grupa uviek mora biti na zadnjem C atomu i od nje uvek krecemo. Na primer kod butanala (slika) nema butan - 1 -al nego samo butanal tako je kod bilo kojeg drugog aldehida, pentanala, heksanala, heptanala, .... Što se tiče "privezaka" oni se imenuju kao i pre, prvo izbrojite C atome u glavnom lancu, onda odredite brojeve pazeći da krenete od karbonilne grupe, ona mora biti broj 1. Na primer imamo 2,2 - dimetilbutanal. Izbrojimo 4 C atoma, zakljucimo da se radi o butanalu, zatim ih numerisemo tako da je C atom iz karbonilne grupe na prvom mestu, zatim pogledamo na kojem su broju privesci, pazimo jer su u ovom slucaju 2 priveska na istom C atomu, sto znaci da ce naziv ukljucivati prefiks DI, vidimo da se radi o dva metila, na kraju damo naziv 2,2 - dimetilbutanal. Ako je u zadatku karbonilna grupa prikazana kao privezak onda se ona imenuje kao karbaldehid. Na primer ako je karbonilna grupa kao privezak na benzenovom prstenu (slika) onda se taj molekul naziva benzenkarbaldehid, tako je kod bilo kojeg jedinjenja gde je karbonilna gerupa privezak. Pazite, u nekim jedinjenjima treba naglasiti na kom je C atomu privezak. Karakteristicni aldehidi su metanal (slika 1) i etanal (slika 2). Njihovi trivijalni nazivi su formaldehid (metanal) i acetaldehid (etanal) (1)(2) KETONI: Opsta formula ketona je: Ova dva R kao i kod aldehida označavaju neogranicen broj C atoma odnosno lanac C atoma koji se proteže levo i desno od C atoma kog vidite na slici. C atom na slici nipošto ne može biti na kraju lanca jer onda to ne bi bio keton. Ime ketona se dobija tako da se na lanac osnovnog ugljovodonika doda nastavak -ON. Položaj karbonilne grupe se označava brojem. Na slici je prikazan pentan-3-on. Uzmemo ime osnovnog ugljovodonika to je u ovom slučaju pentan i na njega dodamo broj na kojem se nalazi karbonilna grupa i nastavak -ON.  Drugi način davanja imena ketonu je sličan onom kod etara. C atom na koji je vezan O tretiramo kao centar lanca, sve levo i desno tretiramo kao priveske. U ovom konkretnom slučaju vidimo da i s leve i s desne strane imamo etil, znači naziv će biti DIETILKETON. Prefiks di je zbog toga što se s obe strane nalaze etili. U slučaju da s jedne strane imate recimo metil a s druge etil onda prvo stavljate onaj koji prvi po abecedi, npr. etil-metil-keton. Što se tiče "privezaka" oni se imenuju kao i pre, prvo izbrojite C atome u glavnom lancu, onda numerisete C atome tako da karbonilna grupa bude na što manjem broju. A kasnije date ime tako da priveske poredjate po abecedi.U ovom slučaju imamo pet C atoma u glavnom lancu, karbonilna grupa se nalazi na trećem C atomu i u ovom slučaju je svejedno s koje strane krećemo brojati jer će karbonilna grupa uvek biti na trećem C atomu. Zbog privezaka krećemo s leva. Imamo dva metila na drugom C atomu. Damo ime: 2,2-dimetilpentan-3-on .

Добијање алдехида и кетона

ALDEHIDI: Aldehidi se dobijaju oksidacijom primarnih, a ketoni oksidacijom sekundarnih alkohola, uz oksidaciona sredstva kao što su KMnO4, K2Cr2O7, CrO3  i O3 u kiselim uvetima najčešće uz H2SO4. Dobijanje aldehida oksidacijom primarnog alkohola. Propan-1-ol je uz pomoć KMnO4 oksiduje u propanal s H2 ali reakcija tu ne staje jer se propanal dalje oksiduje do karboksilne kiseline. KETONI: Oksidacijom sekundarnog alkohola dobijamo KETON: Dobijanje ketona oksidacijom sekundarnog alkohola. Oksidacijom butan-2-ola nastaju butan-2-on i voda. Nema dalje reakcije kao kod aldehida. Tercijarni alkoholi se NE MOGU oksidovati ADICIJA VODE NA ALKINE (KETO-ENOLNA TAUTOMERIJA): Adicijom vode na alkine mogu se dobiti i aldehidi i ketoni, sve zavisi od toga koji alkin uzmemo. Uzmemo li alkin kom je trostruka veza na krajnjim C atomima onda dobijamo aldehid. Uzmemo li alkin kom je trostruka veza negde unutar lanca, odnosno nije na krajnjim C atomima dobijamo keton.

Реакције алдехида и кетона

Reakcije aldehida i ketona

1. REDUKCIJA: Redukcijom aldehida uz pomoć LiAlH4 ili NaBH4 dobijaju se PRIMARNI ALKOHOLI, a redukcijom ketona dobijaju se SEKUNDARNI ALKOHOLI ALDEHIDI: Primer: redukcijom propanala uz LiAlH4 dobijamo propan-1-ol uz AlH3 i LiOH KETONI: Primer: redukcijom pentan-2-ona uz NaBH4 dobijamo pentan-2-ol 2. REAKCIJA S ALKOHOLIMA: Spajanjem alkohola s aldehidima dobiju se POLUACETALI i ACETALI, dok spajanjem ketona s alkoholima dobiju se POLUKETALI i KETALI. ALDEHIDI: Za primer ćemo uzeti PROPANAL i METANOL. Spajanjem jednog molekula propanala s jednim molekulom metanola dobije se se POLUACETAL (slika  1). Dvostruka veza izmedu C atoma i kiseonika na aldehidu puca. H koji je na aldehidu izdvojen se piše uz C atom. H iz metanola se veze na kiseonik iz aldehida i dobijamo OH grupu. ono sto je preostalo iz metanola, CH3O, se veze direktno na C atom u aldehidu tako da se kisieonk iz CH3O veze na C atom aldehida na kojem vec imamo OH grupu. Dobijeno jedinjenje se zove 1-metoksipropan-1-ol. (1) Ako na 1-metoksipropan-1-ol vežemo jos jedan molekul metanola dobićemo ACETAL (slika 2). Umesto OH se veze CH3O, a OH  izlazi  i zajedno s H iz CH3OH gradi vodu. (2) KETONI: Za primer ćemo uzeti  BUT-2-ON i ETANOL . Spajanjem jednog molekula but-2-ona s jednim molekulom etanola dobije se POLUKETAL (slika 1). Dvostruka veza između glavnog C atoma i kiseonika u ketonu puca. Na kiseonik u ketonu se veze H iz CH3CH2OH (etanola) i gradi OH grupu. Preostali deo etanola CH3CH2O se veze na glavni C atom u ketonu kao što se vidi na slici. Dobijeni poluketal se zove 2-etoksibutan-2-ol. (1) Ako 2-etoksibutan-2-ol spojimo s jos jednim molekulom eatnola dobijemo KETAL. Umesto OH grupe veze se OCH2CH3, a OH  izlazi i zajedno s H iz CH3CH2OH daje vodu. Dobijeni ketal se zove 2,2-dietoksibutan. 4. REAKCIJA S VODOM (HIDRATACIJA): Hidratacijom aldehida dobiju se PRIMARNI ALKOHOLI, a hidratacijom ketona SEKUNDARNI ALKOHOLI. ALDEHIDI: Za primer ćemo uzeti propanal i vodu. Spajanjem jednog molekula PROPANALA s jednim molekulom VODE dobije se PRIMARNI ALKOHOL. Dvostruka veza između glavnog C atoma i kiseonika u propanalu puca, a na kiseonik u propanalu se veže H iz vode. OH  iz vode se veže na slobodnu vezu u C atomu. Dobijeni alkohol se zove propan-1,1-diol KETONI: Za primer ćemu uzeti pent-2-on i vodu. Spajanjem jednog molekule PENT-2-ONA s jednim molekulom VODE dobije se SEKUNDARNI ALKOHOL. Dvostruka veza između glavnog C atoma i kiseonika u ketonu puca. Na kiseonik iz ketona se veže H iz vode, a na slobodnu vezu u ketonu se veže OH grupa. Dobijeni molekul se zove pentan-2,2-diol. 5. REAKCIJA S CIJANOVODONIČNOM KISELINOM: Spajanjem aldehida i ketona s cijanovodoničnom kiselinom(HCN) dobiju se NITRILI. ALDEHIDI: Za primer ćemo uzeti PROPANAL i HCN. Dvostruka veza između kiseonika i glavnog C atoma u aldehidu puca. Na kiseonik iz aldehida se veze H iz cijanovodonične kiseline. Preostali deo cijanovodonične kiseline CN se veže direktno na glavni C atom u aldehidu i gradi NITRILNU grupu. Dobijeni molekul se zove 2-hidroksibutanonitril. KETONI: Za primer uzmite PENT-2-ON i HCN. .